En 1966 las cosas empezaron a tomar un cariz menos deprimente para el tímido saxofonista de Memphis: a raíz de una reseña aparecida en Down Beat, Don Schlitten de Prestige Records se puso en contacto con Criss y dio comienzo a una relación musical que cristalizaría en forma de siete discos.
Cantaba en night clubs de Michigan, California y Hawai y grabó su primer álbum con 26 años. Así empezó la cantante, compositora, actriz, escritora de teatro y poesía, y comprometida políticamente, que abrió nuevos caminos al jazz vocal.
En 1959 Miles graba el icónico "Kind of Blue", considerado por muchos como la máxima expresión del jazz de la segunda mitad del siglo XX. Consigue el reconocimiento de crítica y público, pero este éxito no le satisface y buscará nuevos caminos en el jazz.
En estos años Miles Davis forma el que se conoce como su gran primer quinteto, con John Coltrane, Philly Joe Jones, Red Garland y Paul Chambers, y firma un contrato millonario para grabar en la multinacional Columbia. Practica el boxeo y deja la heroína.